Obtención de un surfactante derivado de L-arginina

Abstract

Debido a su gran versatilidad, los surfactantes son ampliamente utilizados en aplicaciones domésticas e industriales, sin embargo, tras su uso se descargan en los sistemas de alcantarillado o directamente en las aguas superficiales, afectando la biota marina. A partir de este panorama surge la necesidad de generar surfactantes cuya biodegradabilidad, biocompatibilidad y baja toxicidad sean características. Los surfactantes derivados de aminoácidos son una alternativa a esta problemática ya que son fáciles de sintetizar, tienen baja toxicidad y alta degradabilidad. Por ello el proyecto, busca proponer una metodología que permita la síntesis de un surfactante a partir de la reacción entre derivados de L-arginina, cloruro de palmitoílo y ácido palmítico, haciendo uso de condiciones Schotten Baumann y de N, N'-diciclohexilcarbodiimida respectivamente. Primero se obtuvo el derivado esterificado de L-arginina con un rendimiento de 88 %, la identidad del compuesto fue confirmada por medio de espectroscopia infrarroja y espectrometría de masas. Posteriormente, con el intermediario obtenido se realizó la reacción de obtención del surfactante por las dos metodologías planteadas, sin embargo, ninguna resulto ser eficiente en la obtención del compuesto deseado ya que se obtuvo subproductos indeseados, probablemente por problemas con la desactivación del cloruro de palmitoílo, el control estricto del pH en la reacción, la presencia de agua y las reacciones laterales existentes.