Evaluación de catalizadores Brønsted - Lowry en la síntesis de cannabigerol (CBG)

Abstract

La poca disponibilidad de cannabigerol (CBG) y los bajos rendimientos en las reacciones sintéticas han limitado las investigaciones sobre sus potenciales efectos terapéuticos. Este estudio se propuso evaluar el impacto de catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry en la síntesis de CBG (1), explorando diversas condiciones de reacción. Se llevó a cabo la alquilación de olivetol (2) con geraniol (3) utilizando ácido p-toluenosulfónico (TsOH), ácido clorhídrico (HCl) y ácido trifluoroacético (TFA) como catalizadores. Los resultados indicaron que los catalizadores ácidos tipo Brønsted-Lowry efectivamente promueven la síntesis de CBG, lo cual está estrechamente relacionado con su valor de pKa. De igual forma, pudo observarse que las condiciones de estequiometría y temperatura afectan de diferentes maneras y proporciones a cada uno de los catalizadores evaluados. Destacadamente, el uso de HCl con 0.8 equiv. a 35 °C resultó en un rendimiento notable del 6.07%, lo cual es significativo dado que hay poca información previa sobre el uso de este ácido como catalizador en la síntesis de CBG.

The low availability of cannabigerol (CBG) and low yields in synthetic reactions have limited research into its potential therapeutic effects. This study aimed to evaluate the impact of Brønsted - Lowry acid catalysts on the synthesis of CBG (1), exploring various reaction conditions. The alkylation of olivetol (2) with geraniol (3) was carried out using p-toluenesulfonic acid (TsOH), hydrochloric acid (HCl), and trifluoroacetic acid (TFA) as catalysts. The results indicated that Brønsted - Lowry acid catalysts effectively promote CBG synthesis, which is closely related to their pKa value. Likewise, it was observed that stoichiometry and temperature conditions affect each of the evaluated catalysts in different ways and proportions. Notably, the use of HCl at 0.8 equiv. and 35 °C resulted in a remarkable yield of 6.07%, which is significant given the limited previous information on the use of this acid as a catalyst in CBG synthesis.