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Síntesis de Cannabicromeno (CBC) a partir de Cannabigerol (CBG)

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Universidad Icesi
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Resumen

Se llevó a cabo la síntesis de cannabicromeno (CBC) u tilizando como catalizadores agentes oxidantes fuertes a partir de cannbigerol (CBG) . Se evaluó el efecto de K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 y H 2 SO 4 en condiciones de reflujo . En todas las reacciones realizadas, no se observó el producto al comparar el seguimiento de reacción con el factor de referencia (Rf) estándar ; s in embargo, se formaron dos subproductos asignados como A , B con Rf s de 0.575 y 0.465 , respectivamente . La cercanía de sus Rfs sugiere que estos compuestos son estructuralmente similares . Se logró elucidar la estructura del compuesto A mediante método s espectroscópicos , asignándole el nombre sistemático de 2 - metil - 2 - (4 - m et il pent - 3 - en - 1 - i l) - 7 - pent i lcroman - 5 - ol . A pesar de no haber obten ido el producto esperado , la reacción se considera eficiente debido a la baja cantidad de catalizador requerida .

Abstract

Cannabichromene (CBC) was synthesized using strong oxidizing agents as catalysts starting from cannabigerol (CBG). The effect of K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 , and H 2 SO 4 under reflux conditions was evaluated. In all performed reactions, the product was not observed when comparing the reaction monitoring with the standard reference factor (Rf); however, two byproducts were formed, assigned as A and B with Rfs of 0.575 and 0.465, respectively. The closeness of their Rfs suggests that these compounds are structurally similar. The structure of compound A was elucidated using spectroscopic methods, assigning it the systematic name 2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-7-pentylchroman-5-ol. Despite not obtaining the expected product, the reaction is considered efficient due to the low amount of catalyst required.

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Palabras clave

CannabicromenoAgentes oxidantesElectrociclaciónCannabigerolTrabajo de grado de Química Farmacéutica

Keywords

CannabichromeneOxidizing agentsElectrocyclizationCannabigerol

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