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Síntesis de p-tiramina a partir de L-tirosina, utilizando N-Bromoftalimida (NBP) como agente oxidante

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Universidad Icesi
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Resumen

En el presente estudio se desarrolló una metodología para la reacción de amino-reducción de L-tirosina (1) a p-tiramina (2) utilizando N-Bromoftalimida (NBP). Para ello, se llevó a cabo la síntesis de Ftalimida (4) y NBP con rendimientos del 76.9% y 59.2% respectivamente. Además, se destaca la síntesis del compuesto O-benzoil-L-tirosina (6) con un rendimiento moderado del 34.7%, y también de un derivado protegido de 1 utilizando cloruro de 3,5-dinitrobenzoilo como agente protector (7), con un rendimiento del 9.98%. Finalmente, se realizó la oxidación de 6 con NBP, sin embargo, los resultados de esta etapa no fueron concluyentes.

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Palabras clave

p-tiraminaL-tirosinaN-Bromoftalimidaoxidacióndescarboxilaciónamino-reducciónprotección del grupo hidroxilosíntesis orgánicaespectroscopía infrarrojaespectrometría de masascromatografíaTrabajo de grado de Química con énfasis en Bioquímica

Keywords

p-tyramineL-tyrosineN-Bromophthalimideoxidationdecarboxylationamino-reductionprotection of hydroxyl grouporganic synthesisinfrared spectroscopymass spectrometrychromatography

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